Установка помощи для showContextMenu

[AndyD]

К сожалению setMenuItemInfo вам не поможет.
Дело в том, что отображение информации в статусной строке - это дело приложения, а не API.
Единственный выход, который я вижу - создать свою оконную процедуру для меню (при помощи dll). В ней обрабатывать сообщение WM_MENUSELECT и для вашего айтема устанавливать нужный текст.