[Ashir]

И что интересно, в логах никаких сообщений не возникает.
При этом скрипт

INSERT INTO myTable(FileName, Document) 
   SELECT 'File1.pdf' AS FileName, 
      * FROM OPENROWSET(BULK N'C:\Text.pdf', SINGLE_BLOB) AS Document;

отрабатывает на ура и закидывает в базу любые файлы. Проблема явно во взаимодействии Аксы с сиквелом. Куда ещё посмотреть...