[AndyD]

Могу предложить следующее

1. Перекрывать Sort
2. В Sort проверять предыдущую сортировку по нужному полю. Если сортировка установлена, то передавать в super() параметр с обратной сортировкой, если нет, то с сортировкой по умолчанию. Для корректной работы с сортировкой по правой кнопке пропускать этот шаг при выборе сортировки в контекстном меню.
3. Сбрасывать сортировки для всех датасорусов перед вызовом super.

Во вложении приведен пример реализации