Не очень понятно, как вы повесили плагин на открытие формы.
А по вопросу - раз вам нравится вариант 2, то его и надо реализовывать.
Добавление кнопки на форму - стандартная доработка, вот пошаговое описание:
http://msdn.microsoft.com/en-us/library/gg334341.aspx
Так же описание есть в SDK (в папке walkthroughs\ribbon), либо есть готовые программы для редактирования ribbon.
Далее вам нужно разработать свою ASPX страничку, тут всё как в любом ASP.NET приложении. А уже на этой странице добавляете нужные вам элементы управления (выбор дат, кнопка запуска импорта).
Некоторый пример есть в SDK (папка walkthroughs\portal\webappwalkthrough), хотя он не очень подходит для вашего случая.
Если хотите привести внешний вид к стилю MS CRM, то гайдлайны есть в SDK (папка resources/styleguide).