Я бы копал в сторону
Customer Care Accelerator for Microsoft Dynamics CRM 2011. Или интеграции через Microsoft Lync. Феномен интеграции CRM и Lync пока слабо изучен, однако на презентациях MS история переписки через Lync Server сохраняется в CRM. С другой стороны в Lync есть возможность создания шлюзов в те же сети ICQ и MSN (может быть и для Skype появится, раз он теперь тоже Microsoft), так что подобная технология должна будет работать. Задача крайне нетривиальная и очень трудоемкая.