"Упёрся в то, что asp:FileUpload начинает содержать файл (HasFile) только с второго раза."?
У меня точно такая же ошибка. Со второго раза прикрепление отрабатывает отлично.
Посмотрите элемент управления DocuInfoAdd (кажется), т.е. если документы прикрепляются через портал, используя стандартный документооборот, то всё должно работать.