1. Потребуется email router или outlook client сконфигурированный и настроенный под той учёткой, от кого письмо будет уходить.
2. Зачем чтото искать - просто в поле to email положите EntityReference той записи, кому отправлять собираетесь.
Не совсем понял.
1. Я не знаю от кого письма будут уходить, они же будут автоматом отправляться, если сущность не менялась определенное время.
2. Где находится поле to email?