В принципе пакетник с AxUpdatePortal может решить все проблемы.
http://msdn.microsoft.com/en-us/library/dd261467.aspx
В самом простом случае можно просто Remote Desktop и запустить такой сmd файл. Главное чтобы от имени администратора. Я вообще не вижу проблемы. Понимаю что хочется одну кнопку для всех серверов и если постараться то можно и придумать но зачем?