https://something.com:444/XRMService...overy.svc?wsdl
а эта ссылка из вне открывается вообще через браузер? и ошибок нет в IE?
Нужно добиться, чтобы с клиентской машины через IE был нормальный доступ, то есть без запроса типа "Ошибка в сертификате...." "Продолжить"
http://clip2net.com/s/5dLWXZ
http://clip2net.com/s/5dLYeV
Вопрос в том, что в IE вы можете нажать "Продолжить" и спокойно дальше проаутентифицироваться. При подключении по Outlook клиенту, это не прокатит. Не произойдет нормальной аутентификации при доступе к службе Discovery.svc.
Пока только такие мысли (