Если интересно мое мнение (я уже больше года екстендю)
Мне пока "везло", мне не попалось еще ни одной фичи для разработки, которую бы я не смог так или иначе заэкстендить. Т.е. технически я еще не заоверлеил ни одной строки кода. В паре случаях пришлось закопипастить половину приватного кода одного класса и писать доступ к приватным полям через рефлексию. Я совсем не горжусь копипастом и рефлексией.
По моему мнению реализация кустомерской фичи на екстеншинах привносит в код много дополнительных (по сути ненужных) строк, которые не относятся к реализации задуманного функционала, а являются некоторым мусором, через который придется продираться тому, кто будет поддерживать этот написанный на екстеншинах функционал. Не считая того, что найти необходимый код, который спрятался в event handler - тоже задача не очевидная.