Тема работы с целями детально разжевана в SDK и различных мануалах как никакая другая:
http://msdn.microsoft.com/en-us/library/gg309258.aspx
Технически, цель может собирать как только из дочерних целей, так и дочерних + по своему показателю. Обычно я рекомендую делать только из дочерних. Если руководитель тоже участвует в достижении цели я советую создать для него персональную дочернюю цель и оставить опцию "только из дочерних целей".
Ответить на вопрос почему что-то не рассчитывается можете только вы, так как мы не видим данные в вашей базе. Механизм работает, я проверял, следовательно что-то не так настроено. Поскольку скриншоты не снабжены описанием, мне не хочется разбирать что где отражено. Скажу только что формировать плановое значение по дате создания - плохая идея. У сделки есть системное поле "Срок" или "Предполагаемая дата закрытия" - сейчас не помню. Рекомендую использовать его так как сделка может переноситься.
Что касается пересчета целей: для этого на форме цели находится кнопка "Пересчитать". Пересчет родительской цели так же приводит к пересчету всех дочерних в иерархии. Если необходимо пересчитать все цели в организации, рекомендую зайти в Параметры - Служебные задания, затем открыть представление "Повторяющиеся ..." после чего "Отложить" служебное задание "Целевое сведение" на дату в прошлом. Это приведет к тому, что задание будет выполнено в первую очередь.
В этом же разделе, вы можете посмотреть итоги выполнения предыдущих заданий, в них могут содержаться ошибки, вследствие которых вы не получаете результат. На моей памяти был случай, когда пользователь установил себе очень скромный план и первой же сделкой выполнил его на несколько миллионов процентов. К сожалению, этот выдающийся показатель не поместился в атрибуте "Процент выполнения цели" и система упала. Возможно вы по неопытности сделали нечто подобное.